Vivement controversé à ses débuts, Philip Roth s'est peu à peu imposé aux États-Unis comme l'un des plus grands auteurs de sa génération. Les cinq livres réunis ici témoignent déjà de ce qui deviendra sa marque de fabrique : richesse de l'imagination, verdeur, vigueur de l'ironie, selon un alliage très particulier d'oralité et d'élégance, d'exubérance et de délicatesse. Cest à cette époque-là, et avec ces ouvrages, que Roth devient Roth.
Goodbye, Columbus (1959), l'extraordinaire recueil de nouvelles qu'il publie à vingt-six ans, et bien plus encore la très iconoclaste Plainte de Portnoy (Portnoy et son complexe, 1969) ont fait scandale, l'un au sein de la communauté juive, que les décapants récits de Roth se soucient peu de flatter, l'autre bien au-delà : la chronique familiale, psychologique et sociale dessinée au vitriol par Portnoy va de pair avec un langage où rivalisent le loufoque, la gouaille et une outrancière crudité. Le roman, qualifié de magistrale «orchestration de voix» et d'allègre «festival linguistique», est un véritable jalon culturel des années 1960. Tel un ventriloque, le protagoniste fait dialoguer sur le divan de son analyste les voix contradictoires qui l'habitent. Dans un torrent d'imprécations et de lamentations sont données à entendre la voix de l'enfant, celle de l'adolescent, celle de l'adulte torturé. Le plus souvent aux prises avec sa yiddishe mame grotesquement castratrice, Portnoy dialogue aussi avec son père humble et soumis, et avec ses maîtresses, de séduisantes shikses (jeunes filles non juives, en principe interdites), en qui il voit les incarnations de l'Amérique qu'il entend conquérir.
Multipliant les identités et les masques comme un acteur multiplie les rôles, c'est ensuite David Kepesh que Roth introduit sur la scène de son œuvre. Ce professeur de littérature se voit transformé en une gigantesque glande mammaire dans Le Sein (1972), fable kafkaïenne à la fois fantastique et burlesque, tandis que Professeur de désir (1977) retrace son enfance en famille, son exploration effrénée de la liberté sexuelle pendant ses études, puis les expériences féminines contrastées de sa maturité. Malgré l'apparence « sage » de ce schéma biographique, la pratique de la fiction est toujours aussi affranchie et ludique – en témoigne, entre autres, l'épisode désopilant de la visite faite en rêve à la « putain de Kafka ».
Enfin apparaît Nathan Zuckerman, qui accompagnera Roth jusqu'en 2007. Dans Ma vie d'homme (1974), il essaie de se libérer d'un mariage désastreux. La structure narrative, emboîtée et miroitante, du récit se complexifie, au point que Milan Kundera qualifia le livre de « chef-d'œuvre de baroque ». On a dit de Nathan qu'il était le travesti littéraire de Philip. Mais comme le souligne Philippe Jaworski dans sa préface, « la présence de "l'auteur" dans ses écrits de fiction ressortira toujours à une réalité de fiction ». Au reste, « la réalité de l'écrivain pourrait tout aussi bien dériver de l'existence de son personnage ».