La correspondance de Kleist se lit comme un roman : le roman d'une vie. Rédigées dans une écriture serrée et penchée, ce sont presque toujours de très longues lettres où Kleist se livre dans un mélange de virulence et de naïveté. Génie polymorphe, il se révèle autant attaché à la philosophie qu'à la politique, aux sciences qu'au journalisme, au drame qu'au récit, à la gloire qu'à la solitude.
Toute la correspondance de Kleist n'est pas parvenue jusqu'à nous ; bien des lettres ont disparu. Wilhelmine von Zenge, son éphémère fiancée, en a brûlé une grande partie. Il nous reste quand même plus de deux cents lettres échelonnées sur quatorze ans. À partir de 1799, date à laquelle Kleist prend la décision de quitter l'armée et de se consacrer à l'étude et à l'écriture, le flot est ininterrompu jusqu'à son suicide en 1811 sur les bords du Wannsee, à Berlin.
Il est symptomatique de voir que, durant les premières et les dernières années, ses lettres sont presque exclusivement adressées à des femmes ; Kleist a manqué d'amour et ce manque lui fut fatal. La correspondance s'ouvre sur une recherche effrénée du bonheur et se clôt sur une sérénité pathétique. «La vérité, c'est qu'on ne pouvait pas m'aider sur terre», écrit-il à sa sœur Ulrike, la veille de sa mort.