Dans une lettre de 1901, Georg Simmel confie à Heinrich Rickert une passion parallèle à celle qui anime ses travaux de philosophe et de sociologue : «Mon intérêt principal est depuis quelque temps la philosophie de l'art, et je brûle de résumer mes idées à ce propos.»
Marginal en apparence, ce champ moins connu de sa réflexion donnera lieu à une monographie sur Rembrandt et à deux longs essais sur Michel-Ange et Rodin. À côtés de ces tentatives de synthèse de sa pensée esthétique, Simmel a laissé une série d'essais qui sont autant de promenades inattendues sur des terrains qui, pour avoir été refoulés à la périphérie d'une histoire de l'art «académique», mettent en jeu les questions centrales de la perception et du sens de l'art. C'est en restant au plus près des phénomènes concrets, refusant toujours de les réduire à la transparence d'un concept que Simmel parvient, paradoxalement, à rendre sensible le fonctionnement de sa pensée - et de la pensée en général. De proche en proche, à travers la métaphore, l'analogie, l'image, et toujours, pour ainsi dire, à fleur de phénomène, ses essais esthétiques font inlassablement signe vers le même questionnement fondamental sur la forme et la matière, le temps et l'espace, la nature de l'idée.