Un drapeau sur l'île rassemble des récits écrits entre 1950 et 1965 dont certains ont été initialement publiés dans des périodiques américains. La plupart des histoires qui composent ce recueil ont pour cadre la Trinité et offrent une peinture humoristique des mœurs d'un milieu d'origine hindoue. Les anecdotes que Naipaul tire de la vie quotidienne et des situations familiales reposent sur les particularités ethniques qu'il note avec une grande exactitude. Certaines de ces nouvelles abordent également la terreur latente qui nourrit la vie ordinaire des immigrants londoniens, mais ne sont pas moins imprégnées de l'humour et du charme qui faisaient déjà la valeur de Miguel Street.