Virginia Woolf raconte la vie d’un héros dont l’existence s’étend du milieu du XVI^e siècle jusqu’à nos jours, et qui change de sexe. D'abord poète à l’époque élisabéthaine, puis ambassadeur à Constantinople, Orlando devient au XVIII^e siècle bohémienne ; s'habituant à sa condition de femme, il traverse ainsi l’époque victorienne puis atterrit dans les années 1920 où, toujours femme et devenu poète à succès, Orlando est à la recherche du sens du temps.
Paru en 1928, ce roman est marqué par l’innovation formelle de Virginia Woolf, son intérêt pour l’histoire de son pays, l’Angleterre, enfin sa passion pour Vita Sackville-West, aristocrate, romancière, poète, dont Orlando est la transposition fantasmée. Mêlant tous les genres littéraires – biographie, roman historique, autobiographie –, cet extraordinaire roman questionne, de manière très actuelle, l’instabilité des identités.