Gertrude Stein (1874-1946) et Picasso (1881-1975) ont partagé leur amitié la plus longue, quarante années d'échanges, de l'automne 1905 à la mort de Gertrude Stein en 1946. Amitié complexe entre une Américaine et un Espagnol, entre l'écrivain et l'artiste, entre Gertrude qui vit avec Alice, et Pablo et ses femmes. Pendant ces quarante ans, Gertrude Stein est tour à tour un mécène qui aide Picasso, un «homme de lettres» qui tient à partager les préoccupations artistiques et les goûts du peintre, une amie pleine de sollicitude, une chroniqueuse, une critique qui fabrique sa réputation et raconte cette amitié, avec ses hauts et ses bas, cette communauté de création.
L'importante collection d'art contemporain rassemblée par Gertrude Stein est maintenant dispersée dans les plus importants musées des États-Unis, comme le portrait de Gertrude Stein par Picasso, l'un des plus grands chefs-d'œuvre du XX^e siècle, conservé au Metropolitan Museum of Art de New York. Preuve parmi d'autres des relations entre le peintre et l'écrivain, plus de deux cents lettres, pour la plupart inédites, témoignent des évolutions des deux protagonistes. On y voit Picasso connaître la gloire alors que Gertrude l'attend ardemment. Ces lettres évoquent un quotidien de travail, de petits plaisirs et les fréquentes rencontres entre deux figures majeures de l'avant-garde artistique et littéraire.